Palagius a Kreszentie Dietrichovi žili ve Hawangenu poblíž Mammingenu ve Švábsku, kde se jim 28. května 1892 narodil první syn Josef, kterému se odmalička říkalo Sepp. Později mu přibyli ještě dva bratři a tři sestry. Palagius Dietrich se živil jako vrchní balič chmelu a stajně jako jeho manželka byl katolického vyznání. V roce 1900 se celá rodina přestěhovala do okresního města Kemptenu, ležícího na řece Iller. Sepp tam absolvoval povinnou školní docházku a jezdil jako povozník u sedláků. V roce 1907 se vydal "na zkušenou" jako mnoho jeho vrstevníků a procestoval Rakousko a Itálii, než zakotvil v Zürichu ve Švýcarsku, kde se učil v hotelu. Roku 1911 již však byl znovu doma, aby se dostavil k odvodu do Bavorské královské armády. Mnoho let trvrdil, že byl zařazen do 1. bavorského hulánského pluku, ve skutečnosti 18. října 1911 nastoupil ke 2. baterii 4. polního dělostřeleckého pluku, odkud byl po měsíci propuštěn pro zranění. Zklamán, opustil tedy načas vojenskou výstroj a po návratu do Kemptenu rozvážel zboží pro místního pekaře.
Když vypukla válka v roce 1914 Sepp, stejně jako mnoho jeho vstevníků, vstoupil z nadšení do armády. 6. srpna nastoupil k 7. bavorskému pluku polního dělostřelectva. Po základním výcviku se dostal v říjnu na frontu se 6. bavorským záložním dělostřeleckým plukem, který byl součástí 6. bavorské záložní divize 6. bavorské armády. Seppova divize bojovala nejprve v oblasti Lensu, odkud se na konci října přesunula k podpoře útoku I. jízdního sboru a XXVII. záložního sboru. Do konce listopadu, do začátku zákopové války, se divize výrazně do bojů nezapojila. Sepp Dietrich byl přesto raněn, a tak nenásledoval 6. bavorskou záložní divizi na východní frontu. Nicméně se po čase vrátil do služby a jako nadějný voják byl vyslán do dělostřeleckého učiliště v Sonthofenu, aby se stal poddůstojníkem z povolání. V létě roku 1915 se Dietrich opět zapojil do bojů se 7. bavorským dělostřeleckým plukem a na přelomu let 1915 a 1916 byl znovu raněn. V listopadu 1916 byl přeložen k podpůrnému dělostřelectvu pěchoty a začlenil se do útočných jednotek (Sturmtruppen), které zahrnovaly jak podpůrné dělostřelectvo, tak i první tankové jednotky. Tyto jednotky byly všeobecně považovány za elitu armády. Dietrichova jednotka, tedy 2. útočný prapor Sturmbataillon 2), operovala v Champagni. Ke konci roku 1917, po zhroucení se francouzské ofenzívy vládl u Dietrichovy jednotky relativní klid, který byl vystřídán jen ojedinělými útočnými akcemi. Za jednu z nich byl 14. listopadu 1917 vyznamenán Železným křížem 2. třídy (Eisernes Kreuz 2.Klasse - v některých pramenech se uvádí i získání Železného kříže 1. třídy a rakouské medaile Za odvahu, ale tato vyznamenání nelze plně doložit). Později dostal ještě Tankový odznak (Kampfwagenzeichen), který dostávali pouze "tankoví veteráni".
19. února 1918 byl převelen k 13. bavorskému tankovému odřadu (Bayerische Sturmpanzerkraftwagen Abteilung 13). Tato jednotka byla, jako jedna z prvních vybavena ukořistěnými britskými tanky Mark IV. Dietrich, jako bývalý dělostřelec se stal střelcem šestipalcového děla. 21. března byl proveden první útok německých tanků, který ovšem pro nespolehlivost strojů selhal. 24. dubna zaútočily německé tanky znovu, ovšem ještě bez Dietricha, s cílem podpořit útočící pěchotu (taktika nasazení malého počtu tanků k podpoře pěchoty, byla vyvrácena až o mnoho let později velkými vojenskými mysliteli jako byli Fuller a Guderian). Tato událost vešla do historie jako první střet nepřátelských tanků. Dietrichova jednotka se zapojila do bojů až 27. května 1918, když na bojiště dorazila již 12. května. 1. června začal monutný útok 1. armády, které se 13. odřad zúčastnil, aby podpořil postupující pěchotu. Dietrichův tank musel být po krátkých bojích zničen, protože byl neschopen pohybu. Tohoto úkolu se ujal četař Dietrich, za což byl vyznamenán Bavorským válečným křížem za zásluhy (Bayerische Militär-Verdienstkreutz) 3. třídy. 17. července 1918 byla, za účasti 13. odřadu, zahájena poslední německá ofenzíva. Dietrichova jednotka nezaznamenala výraznější úspěchy z důvodu neustálých technických problémů. 1. listopadu byl 13. odřad nasazen naposledy k podpoře 28. záložní divize u Valenciannes. Útok selhal a 13. odřad byl bez tanků přesunut do Německa, kde byl, po uzavření příměří, rozpuštěn. Ještě předtím byla ale, 9. listopadu, zřízena v této jednotce vojenská rada (Soldatenrat), jímž se stal Dietrich předsedou. Tento akt byl reakcí na vzrůstající nepokoje v Německu. 20. listopadu nastoupil zpět k 7. bavorskému pluku polního dělostřelectva. Koncem roku byla vyhlášena Bavorská socialistická republika, v Berlíně je následovali vytvořením Německé socialistické republiky, po odstoupení prince Maxe. Zároveň se o slovo přihlásili němečtí komunisté (Spartakovci), kteří se dostali se socialisty do otevřeného konfliktu a pokusili se uchvátit moc. Socialistická vláda začala hledat podporu u vysloužilých vojáků a tak se pomalu začala objevovat nová síla, která dosáhne zanedlouho velkého významu. Byli to Freikorps (Freiwillige Jäger Korps), jednotky dobrovolníků, kteří po návratu z války neměli práci a bojovali buď z nadšení, a nebo proto, že nic jiného neuměli.
Začátkem nového roku se situace vyhrotila, když jednotky Freikorps zlikvidovali střediska komunistů a povraždili některé jejich vůdce. Ve volbách do Národního shromáždění, které se konaly několik dnů po tomto incidentu, socialisté zvítězili a koncem ledna 1919 vznikla Výmarské republika. Takový úspěch již socialisté neměli v Bavorsku, když z voleb do Zemského sněmu byla poražena, a její předák Kurt Eisner byl poté zavražděn. Na to mnichovští dělníci reagovali mstou na šlechticích a komunistech. O nic lepší nebyla situace v ostatních zemích. V Porúří se situace uklidnila až po zásahu sociálního demokrata Gustava Noskeho. Dělníci pak povstali 4. března i v Berlíně, na což Noskeho Freikorps reagovali útokem. Během deseti dnů bojů potlačilo 42 tisíc vojáků dělnické postání a přitom zabilo přes 1200 dělníků a bohužel také civilistů, protože Noske vydal rozkaz každého, kdo bude přistižen se zbraní v ruce bojující proti Freikorps, zastřelit.
Sepp Dietrich se na těchto událostech nikterak nepodílel, přestože o komunistech neměl valné mínění. Jisté je, že po té, co byl 26. března 1919 propuštěn z armády v hodnosti zástupce rotmistra dělostřelectva (Vize-Wachtmeister) a nepřijat do právě se formujícího Reichswehru. 6. dubna 1919 byla vyhlášena Bavorská socialistická republika, jíž vedl Ernst Toller, a která okamžitě získala podporu dělníků, a dosavadní sociálně demokratická vláda byla nucena uprchnout. Výsledkem bylo bezvládí, které dalo komunistům příležitost opět se dostat k moci. V Mnichovském dvorním pivovaře (Hofbräuhaus) potom vyhlásili Bavorskou sovětskou republiku. Shromáždili 20 tisíc mužů a vytvořili bavorskou Rudou armádu. Bavorská socialistická vláda se snažila kritickou situaci vyřešit jinak než pomocí Noskeho Freikorps, kde sloužili výhradně Prusové, kteří byli v Bavorsku nepopulární pro svou povýšenost, vytvořením vlastní armády, která ovšem byla rozprášena Rudou armádou vedenou Tollerem. Proto nakonec stejně musela vláda povolat Freikorps, jimž velel generál von Ovens a kteří 30. dubna dosáhli Mnichova, drtíc odpor komunistů. 1. května byl proveden závěrečný útok, který vyvrcholil povražděním mnoha stovek lidí o několik dní později. O tom co dělal Dietrich v tomto období je nejisté, někdy se tvrdí, že sloužil u 1. pluku domobrany (Wehrregiment 1). Přesný údaj pochází až z října, kdy Sepp Dietrich zahájil výcvik u bavorské zemské policie (Landespolizei), která sloužila jako náhrada armády, jejíž početní stav byl Versailleskou smlouvou omezen na 100 tisíc mužů.