Pod křídla strany a SS (1920 - 1932)
24. února 1920 byl jmenován strážmistrem (Wachtmeister) a velel hlídkové četě (Gruppe1) na severním předměstí Mnichova. Předtím se stihl ještě 17. února 1921 Sepp Dietrich oženit s Barbarou Seidlovou. Na jaře 1920 se skupina důstojníků z Freikorps pod velením vojenského velitele Berlína von Lüttwitz a Wolfganga Kappa rozhodla svrhnout vládu po té, co bylo nařízeno zrušení dvou elitních brigád Freikorpsu. 13. března dorazili do Berlína, kde byli přivítáni s velkým nadšením. Ministr války Noske svolal rychle válečnou radu. Vrchní velitel Reichswehru generálmajor Walter Reinhardt se chtěl Lüttwitzovi postavit silou, ale náčelník generálního štábu generálplukovník Hans von Seeckt to odmítl a prohlásil : "Nemůže být přece řeči o tom, aby Reichswehr bojoval proti Reichswehru. Vojsko na vojsko nestřílí." Skrytě tak, později neúspěšný, puč podpořil, a s ním mnoho dalších důstojníků generálního štábu. Kapp byl nucen opustit Berlín. O něco později byl Freikorps opravdu rozpuštěn von Seecktem, když předtím Eberhardtovi osobně vyjádřil své uznání nad disciplínou a výkony jeho brigády.
V květnu 1921 vstupili polské jednotky do Horního Slezska, když se jeho obyvatelé navzdory Versailleské smlouvě rozhodli žít pod německou vládou. Reichswehr chtěl zasáhnout, ale zásahem Francie mu to bylo znemnožněno, a tak byl znovu zformovánFreikorps. Dietrich se v jeho řadách, potom, co si vzal u zemské policie dovolenou, účastnil jako příslušník 1. praporu (Sturmflug Teja) Oberland Freikorps bojů ve Slezsku. V noci z 20. na 21. května překročili Odru, časně ráno zaútočili na Annaberg, smetli polský protiútok a zabili několik desítek polských vojáků. Poláci si stěžovali u francouzských jednotek, jež udržovali v Horním Slezku pořádek. Francie pohrozila Výmarské vládě, že pokud se Oberland Freikorps nestáhnou ze Slezka, francouzské jednotky se vrátí zpět do Francie. To by prakticky znamenalo, že Němci žijící ve Slezku by byli vydáni na milost a nemilost Polákům. I přes to se v bojích pokračovalo v květnu, když 23. května Freikorps znovu odrazili polský protiútok, a v červnu. Na intervenci Britů, byli polské jednotky staženy ze Slezska a 5. čevence byl Oberland Freikorps rozpuštěn. Při bojích ve Slezsku získal Dietrich vyznamenání Řád Slezské orlice 1. a 2. třídy, které se udělovalo mužům, bojujícím nejméně šest měsíců.
V létě 1921 se na politické scéně začala prosazovat nová strana s názvem Národně socialistická německá dělnická strana (NSDAP - National-socialistische Deutsche Arbeiterpatei), jíž šéfoval Adolf Hitler, a ke které se přidalo mnoho bojovníků Oberlandu, jež se cítili podvedeni Výmarskou vládou. Koncem října 1922 se v Itálii ujal vlády duce Benito Mussolini a jeho fašisté a životní podmínky v Německu se stále zhoršovaly. To poskytlo Hitlerovi skvělou příležitost chopit se moci. V lednu 1923 obsadily, v důsledku neplacení válečných reparací, které plynulo z německé bídy, Francie a Belgie Porúří, což odsoudily Spojené státy i Velká Británie. Inflační spirála se roztočila a německá ekonomika se téměř zhroutila. To donitulo v srpnu 1923 odstoupit Výmarskou vládu. Hitler naplánoval převrat, který se uskutečnil 8. listopadu (původně se měl uskutečnil 4., ale byl odvolán, protože v ulicích hlídkovali silné útvary zemské policie), při příležitosti projevu ministerského předsedy Gustava von Kahr, o kterém se domníval, že bude signálem k vyhlášení nezávislého Bavorska. Dietrich za účast na tomto převratu v jednotkách Oberlandu, který vstoupil do historie jako "Pivní puč", později obdržel nacistický Řád krve. Hitler při něm donutil von Kahra, velitele bavorského reichswehru von Lossowa a velitele policie von Seissera, aby se k němu připojili a vydal se na vítězoslavný pochod, který byl zastaven zemskou policií von Seissera, který mezitím změnil názor. Jednotky Oberlandu Freikops se o něco později vzdaly Reichswehru. Freikops i NSDAP byly zakázány a Hitler roku 1924 stanul společně s Ludendorffem před soudem. Byl odsouzen k pěti letům vězení, když na sebe vzal všechnu vinu, a to mu získalo mnohé sympatie. Trest, který mu byl snížen na devět měsíců, strávil psaním kultovní knihy nacistického režimu, který bude za pár let nastolen, Můj boj (v orig. Mein Kampf). Dietrich za účast na tomto puči zaplatil ztrátou místa u policie, vystřídal znovu několik zaměstnání, pracoval v Mnichově u tabákové společnosti, a především u benzínové pumpy Christiana Webera. Ten zařídil, aby byl Dietrich 1. května 1928 přijat do NSDAP, která byla v roce 1927 obnovena, a o několik dní později vstoupil do organizace Schutzstaffel (SS), která sloužila jako elitní garda. Protože byl mezi prvními sto tisíci členy NSDAP, obdžel později Zlatý odznak strany. V květnu 1928 se konaly první volby, kterých se mohla NSDAP zúčastnit. V Bavorsku kandidoval rytíř von Epp, Dietrichův spolubojovník z Freikorps, který byl zvolen, jako jeden z dvanácti členů NSDAP, do Říšského sněmu (Reichstag).
Jak se zvětšoval vliv NSDAP, zvětšovaly se i početní stavy další organizace spjaté s touto stranou, a to Sturmabteilung (SA), jakási "národně-socialistická armáda". Její členové se rekrutovali především z řad nezaměstnaných, jejichž počet v souvislosti se zhoršující se ekonomikou Německa, rapidně vzrůstal. Úměrně s růstem počtu členů, se zvyšoly i ambice této organizace. O to větší cenu měly pro Hitlera jednotky SS, kterých bylo sice málo, ale byli o to loajálnější. Jeden z členů této organizace, Sepp Dietrich, byl typem muže, které Hitler hledal. Byl silný, statečný, odvážný a hlavně oddaný. Proto byl 1. června 1928 povýšen do hodnosti Sturmführer, o něco později na SS Sturmbannführera, a 1. srpna se stal velitelem mnichovského oddílu SS, Standarte 1 a byl povýšen na SSStandartenführera. Hitler si Dietricha brzy oblíbil, proto byl rychle povyšován. Dobrý dojem udělal i na říšského vedoucího SS (Reichsführer SS) Heinricha Himmlera, který jej 18. května 1929 jmenoval velitelem brigády SS Bayern, čímž se Dietrich stal velitelem jednotek SS v celém Bavorsku. Zároveň jej NSDAP zaměstnala ve svém mnichovském nakladatelství Eber-Verlag, jako baliče.
V této době se NSDAP naskytla obrovská příležitost, jak si vylepšit reputaci po volbách roku 1928. Situace v Německu se zhoršovala, Německo nebylo schopno dostát svým závazkům ohledně placení válečných reparací, a zvětšovala se nezaměstnanost. Poslední kapkou, než pohár přetekl, byl Černý pátek na burze Wall Street v New Yorku. V celé Evropě nastala hluboká hospodářská krize, avšak Německo na tom bylo daleko nejhůř. Na to říšský president, hrdina 1. světové války, polní maršál von Hindenburgh, reagoval odvoláním vlády a vypsáním nových voleb, které se uskutečnily v září 1930. V nich zaznamenala NSDAP obrovský nárůst preferencí, když získala více než sto hlasů, takže je volilo přes šest milionů Němců. Všeobecně se očekával mnohem horší výsledek, protože hrubiáni z SA se staly otevřeným veřejným postrachem. Sepp Dietrich za NSDAP kandidoval, a byl také zvolen do sněmu za Dolní Bavorsko. Zároveň byl v nakladatelství povýšen na expedienta, což vykonával po další dva roky. 11. července 1930 byl Dietrich povýšen na SS Oberführera Süd, čímž se stal velitelem jednotek SS v celém jižním Německu. Stal se tak jedním z nejvýznamnějších mužů strany, a zapsal se na mnoho dalších let do povědomí národa. Vyznamenal se zejména při událostech 31. března 1931, kdy muži SA pod velením Waltera Stennese (velitele SA východ), vnikli na sekretariát NSDAP a zbili muže SS, kteří tam drželi stráž. Dietrich údajně zabránil krveprolití, když muže SA sklidnil. Hitler tehdy berlínským SS řekl : "Mužové SS, vaše čest se jmenuje věrnost.", což se později stalo heslem jednotek SS. Hitlera Stennesův počit přesvědčil, aby zvýšil počet SS, kterých bylo do té doby jen několik tisíc. Zároveň byly SS reorganizovány, bylo zřízeno 55 pluků (Standarten), ty byly organizovány do 18 sektorů (Abschnitten) a ty nakonec do čtyř skupin (Gruppen) - Východ, Západ, Sever a Jih. Dietrich sloužil od 11. července 1931 v sektoru IV (Abschnitt IV) ve skupině Sever (Gruppe Nord) v Hamburku, a 18. prosince byl povýšen na SS Gruppenführera. Koncem prosinc e se vytvořila organizace, jejíž členové byli především komunisté, a jejichž cílem byl boj proti fašismu. Jejich útoky byla ohrožována Hitlerova bezpečnost, a tak byla koncem února 1932 Dietrichem vytvořena Hitlerova osobní stráž, která se nazývala Doprovodné komando SS Vůdce (SS Begleit-Komando "Der Führer").
Na jaře 1932 se konaly prezidentské volby, ve kterých proti von Hindenburghovi kandidoval i Hitler, který již byl německým občanem. Volby nakonec vyhrál von Hindenburgh s necelými padesáti procenty, Hitler byl druhý s celými třiceti procenty, což pro něj jistě bylo obrovským úspěchem. Zároveň byly koncem července vypsány i volby všeobecné, ve kterých byl Sepp Dietrich, který kandidoval ve Švábsku, znovu zvolen do Říšského sněmu, a to i přesto, že pro svoje povinnosti, velitele osobní stráže Adolfa Hitlera, mu nezbyl čas na volební kampaň. Celkově získala NSDAP ve sněmu více než 35 procent hlasů, a Hitler byl pověřen sestavením vlády. Jeho návrhy ovšem nepodpořily ostatní strany (za přispění přednosty Ministeramtu, generála pěchoty Kurt von Schleicher), a tak musely být vypsány volby nové. Ještě před tím, než se volby 6. listopadu uskutečnili, se Dietrich, který se těšil stále větší přízni Vůdce, stal 1. října 1932 velitelem skupiny Sever. Ve volbách ztratili národní socialisté kolem dvou miliónů hlasů, čemuž odpovídalo 34 křese ve sněmu, přesto byl Dietrich zvolen.